Wapbum.ru

Wapbum.ru - обоюдовыгодный блог

Метки: Нитробензол гост, нитробензол уравнение, нитробензол жидкость, нитробензол алкилирование.


Нитробензол
Общие сведения
Синонимы Нитробензол
мирабановое масло (устар.)
Химическая формула C6H5NO2
SMILES [O-][N+](=O)c1ccccc1
Молярная масса 123.06 г/моль
Внешний вид бесцветная или зеленовато-жёлтая маслянистая жидкость
номер CAS [98-95-3]
Свойства
Плотность 1.199 г/см3
Растворимость в воде 0.19 г/100 мл (20 °C)
Температура плавления 5.85 °C
Температура кипения 210.9 °C
Октанол-вода
коэффициент распределения
log Kow
1.85
Опасность
ПДК 3 мг/м3
MSDS Данные MSDS
Классификация ЕС Токсичен (T)
Carc. Cat. 3
Repr. Cat. 3
Опасен для
окружающей среды (N)
NFPA 704
R-phrases — обозначения риска R23/24/25, R40,
R48/23/24, R51/53, R62
S-phrases — обозначения хранения (S1/2), S28, S36/37,
S45, S61
Твспышки 88 °C
Т самовоспламенения 525 °C
RTECS номер QJ0525000
Supplementary data page
Структура и
свойства
n, εr, и т. д.
Термодинамические
данные
Фазовые состояния
твердое, жидкое, газ
Спектральные данные УФ, ИК, NMR, MS — масс-спектральные данные
Related compounds
Родственные соединения Анилин
Бензол
Нитрозобензол
Данные приведены для
стандартного состояния (25 °C, 100 kPa), если не отмечено иное
Infobox disclaimer and references

Нитробензол — токсичное органическое вещество, имеющее миндальный запах. Формула C6H5NO2. Внешний вид — ярко-желтые кристаллы или маслянистая жидкость нерастворимая в воде.

Применяется как растворитель и мягкий окислитель. В основном используется как полупродукт для производства анилина.

Содержание

Применение

Исходное сырьё в производстве анилина, ароматических азотсодержащих соединений (бензидин, хинолин, азобензол), растворитель эфиров целлюлозы, компонент полировальных составов для металлов.

Получение

Промышленное

В промышленности нитробензол получают непрерывным нитрованием бензола смесью концентрированых H2SO4 и HNO3 с выходом 96-99 %.

Лабораторное

Добавление бензола к смеси H2SO4 (1,84 г/см3) и HNO3 (1,4 г/см3) в соотношении 1:1 при 55-60 °C (45 мин). Выход 80 %.

Химические свойства

Электрофильное замещение

В связи с сильным электроноакцепторным действием нитрогруппы реакции электрофильного замещения идут в мета-положение и скорость реакции ниже чем у бензола.

Нуклеофильное замещение

Восстановление

Наиболее важной реакцией ароматических нитросоединений является восстановление их до первичных аминов.

Эта реакция была открыта в 1842 году Н. Н. Зининым, который впервые восстановил нитробензол до анилина действием сульфида аммония. В настоящее время для восстановления нитрогруппы в аренах до аминогруппы в промышленных условиях применяется каталитическое гидрирование. В качестве катализатора используют медь на силикагеле в качестве носителя. Катализатор готовят нанесением карбоната меди из суспензии в растворе силиката натрия и последующим восстановлением водородом при нагревании. Выход анилина над этим катализатором составляет 98 %.

Иногда в промышленном гидрировании нитробензола до анилина в качестве катализатора используют никель в комбинации с оксидами ванадия и алюминия. Такой катализатор эффективен в интервале 250—300° и легко регенерируется при окислении воздухом. Выход анилина и других аминов составляет 97-98 %. Восстановление нитросоединений до аминов может сопровождаться гидрированием бензольного кольца. По этой причине для получения ароматических аминов избегают использовать в качестве катализаторов платину, палладий или никель Ренея.

В промышленности анилин получают каталитическим восстановлением нитробензола на медном или никелевом катализаторе, который вытеснил старинный способ восстановления нитробензола чугунными стружками в водном растворе хлорного железа и соляной кислоты.

Восстановление нитрогруппы до аминогруппы сульфидом и гидросульфидом натрия в настоящее время имеет значение только для частичного восстановления одной из двух нитрогрупп, например, в м-динитробензоле или 2,4-динитроанилине.

При ступенчатом восстановлении полинитросоединений с помощью сульфида натрия этот неорганический реагент превращается в тетрасульфид натрия, что сопровождается образованием щелочи.

Высокая щелочность среды приводит к образованию азокси- и азосоединений в качестве побочных продуктов. Для того чтобы избежать этого в качестве восстановителя следует использовать гидросульфид натрия, где щелочь не образуется.

Токсичность

Впитывается через кожу, оказывает сильное действие на ЦНС, нарушает обмен веществ, вызывает заболевания печени, окисляет гемоглобин в метгемоглобин

Ссылки

(на англ языке)

  • International Chemical Safety Card 0065
  • NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  • IARC Monograph: «Nitrobenzene»
  • US EPA factsheet
  • Механизм восстановления нитробензола цинком в щелочной среде и железом в соляной кислоте (реакция Бешама)


Tags: Нитробензол гост, нитробензол уравнение, нитробензол жидкость, нитробензол алкилирование.